Тейлър Суифт е истински шампион в посвещаването на песни на бившите си и изглежда никога не пропуска да излее чувствата си от любовните разочарования в отделни песни. Затова и според слуховете, песента "Dear John" е посветена на връзката й с Джон Майер.
„Скъпи Джон, сега, когато не си тук, разбирам всичко. Не мислиш ли, че бях твърде млада, за да си играеш с мен? Не мислиш ли, че деветнайсет е твърде млада възраст, на която да те разиграват с твоите мрачни, шантави игри, когато те обичах толкова много?" се пее в песента.
По време на връзката им Тейлър е точно на 19 години, а Джон на 32. Певицата също така споменава и името му. Майер, който също е певец, не остана длъжен и на свой ред сподели, че е посветил песента Paper Doll на Тейлър.