През 2002 г. популярната певица Дженифър Лопес стана избраница на актьора. Връзката им започва на снимачната площадка на филма „Трудна свалка“ и веднага се превръща в най-обсъжданата на годината. Таблоидите ги кръщават „Бенифър“ и следят изкъсо всяка стъпка на влюбената двойка.
Някакси Бен и Дженифър успяват да се адаптират към интензивния обществен контрол и скоро започва да се говори за сватба, след като актьорът подарява на любимата си луксозен пръстен с розов диамант от 6,1 карата от Хари Уинстън. Седмица преди сватбата, обаче, Бен Афлек и Джей Ло неочаквано я отменят. Журналистите и феновете подозират, че една от основните причини за разрива е недоволството на актьора от кариерата му. Все пак, докато песните на Лопес оглавяват световните класации, филми на Афлек се провалят в боксофиса, а той има две номинации за анти-Златна малинка. Той започва де се превръща в сянка на успешната си годеница, а в пресата дори го наричат шеговито "г-н Лопес". Най-вероятно амбициозният актьор не е могъл да издържи повече такова унижение.
През 2004 г. Джей Ло и Бен Афлек официално обявяват раздялата си, а впоследствие певицата споделя, че просто не е бил подходящият момент.
Е, почти 20 години след раздялата, неочаквано за всички, звездите решиха да дадат втори шанс на връзката си и през 2022 моментът за истинска сватба дойде.